达拉斯独行侠在休赛期的运作，让这支球队被视为新赛季最有希望在西部打出好成绩的黑马球队，尤其是弗拉格和戴维斯的内线组合，更是尤为受到期待。在一片欣欣向荣的环境下，汤普森的处境却颇显尴尬，尤其是他在新赛季的处境，更有可能成为职业生涯末期的重要转折点。

来到独行侠之初，汤普森的表现并不够好，甚至说有些低迷，而这也是独行侠在战术中没有进行调整的原因。东契奇和欧文都需要持球进攻，在这样的前提下，汤普森的无球跑动就显得没有那么重要，而且两人身边也没有过汤普森这样打法的队友，因此两人也需要有所适应，而且汤普森也需要调整他已经习惯多年的打法。

独行侠选择交易东契奇，让球队后场的球权分配压力得以减轻，欧文成为了独行侠进攻的绝对发起者，而汤普森则重新找回了当初效力勇士时期的打法。当年在勇士，便是库里运球吸引包夹，同时格林也在高位进行挡拆掩护，汤普森只需要通过跑动来获得空位出手的机会即可。如今独行侠也开始打起了这样的战术，汤普森的状态自然也会有所回暖。

可当独行侠的阵容轮换开始变得稳定之后，汤普森短暂的爆发却没有得到延续，甚至在进攻端一点点拖着球队的后腿。欧文赛季报销之后，独行侠后场得分的重任就交到了汤普森的身上，甚至还给予了他更多的球权。可是汤普森在进攻端却毫无欲望，甚至连主动创造出手机会的想法都很少，导致独行侠进攻失衡，失去了晋级季后赛的希望。

独行侠并不是没有给汤普森创造空位投篮的机会，欧文在持球突破之后也会观察汤普森的位置，只不过在大伤过后，汤普森已经没有了往常的跑动能力，移动速度也比以往降低了不少，很多时候都会跟不上独行侠的反击速度，使得独行侠只能去打更多的阵地进攻。在这样的前提下，汤普森的投篮命中率只有惨淡的41%，职业生涯倒数第一；三分球命中率39%，职业生涯倒数第一；2次助攻，职业生涯倒数第一。他在16英尺到3分线距离的投篮占比仅有8.4%，职业生涯倒数第一。

以往的汤普森，如果在进攻端没有状态的话，在防守端还能够做出贡献，而在来到独行侠之后，汤普森这方面的能力也在逐渐丢失。虽然独行侠并不是一支强调防守的球队，但是仍然会有大量的协防，而汤普森在无法一对一限制对手的同时，在协防中非常不积极，经常会出现眼神防守的现象，成为独行侠后场的一大漏洞。

新赛季独行侠将会继续以内线进攻为主，而欧文在休战期间的位置，也会由拉塞尔代替，如果汤普森还是继续保持消极的态度，那么他在独行侠的处境将会越来越糟。甚至在赛季中期，独行侠也不排除将其进行交易，一旦那样的话，汤普森将会变得非常的尴尬。